Cannabis sativa L. è una pianta caratterizzata da un complesso profilo fitochimico, costituito da una vasta gamma di metaboliti secondari appartenenti a diverse classi e ben documentati soprattutto per quanto riguarda le infiorescenze. Altre parti della pianta, tra cui le foglie, sono sempre state considerate materiale di scarto industriale. Sulla base di queste premesse, il presente progetto di Tesi sperimentale di Laurea Magistrale in Chimica e Tecnologia Farmaceutiche si è focalizzato sull’analisi di foglie appartenenti a quattro varietà di canapa non psicotropa, aventi cioè un contenuto di Δ9-tetraidrocannabinolo (Δ9-THC) inferiore a 0.3%, al fine di determinarne la composizione qualitativa e quantitativa di polifenoli, cannabinoidi, policosanoli e terpeni. Inoltre, nel presente studio, è stato sviluppato un metodo estrattivo e analitico per l’isolamento, l’identificazione e la quantificazione dello squalene nelle foglie delle quattro diverse varietà, al fine di individuarne una potenziale fonte vegetale alternativa. Le tecniche analitiche impiegate si sono basate su UHPLC-HRMS e GC-MS per l’identificazione dei composti, mentre l’analisi quantitativa è stata condotta tramite HPLC-UV/Vis, HPLC-ELSD e GC-FID. Dalle analisi condotte, si è potuto osservare che le cannflavine A e B rappresentano i composti polifenolici predominanti all’interno delle foglie. Per quanto riguarda i cannabinoidi, costituenti caratteristici della pianta di C. sativa, l’acido cannabidiolico (CBDA), l’acido cannabigerolico (CBGA) e l’acido cannabicromenico (CBCA) sono risultati essere i composti più abbondanti; è stata inoltre evidenziata la presenza di cannabinoidi minori prevalentemente appartenenti alle sottoclassi dei composti CBD e CBG. L’analisi dei policosanoli ha consentito la caratterizzazione di C24OH, C26OH, C28OH, C30OH e C32OH. Lo squalene è stato per la prima volta caratterizzato nelle foglie di C. sativa nel presente studio mediante tecniche GC-MS e GC-FID. Infine, l’analisi della frazione terpenica tramite GC-MS ha evidenziato, oltre ai terpeni comunemente presenti in C. sativa quali β-cariofillene, α-umulene, α-bisabololo e cariofillene ossido, anche la presenza di composti volatili specifici delle singole varietà analizzate. Alla luce dei risultati ottenuti, le foglie di C. sativa si sono rivelate una fonte ricca di composti bioattivi potenzialmente utilizzabili per applicazioni in ambito farmaceutico, in un’ottica di economia circolare. Inoltre, i risultati ottenuti suggeriscono il potenziale della canapa come fonte alternativa di squalene.

Caratterizzazione del profilo fitochimico delle foglie di Cannabis sativa L. come fonte di composti bioattivi di interesse farmaceutico

FANTINO, CATERINA
2024/2025

Abstract

Cannabis sativa L. è una pianta caratterizzata da un complesso profilo fitochimico, costituito da una vasta gamma di metaboliti secondari appartenenti a diverse classi e ben documentati soprattutto per quanto riguarda le infiorescenze. Altre parti della pianta, tra cui le foglie, sono sempre state considerate materiale di scarto industriale. Sulla base di queste premesse, il presente progetto di Tesi sperimentale di Laurea Magistrale in Chimica e Tecnologia Farmaceutiche si è focalizzato sull’analisi di foglie appartenenti a quattro varietà di canapa non psicotropa, aventi cioè un contenuto di Δ9-tetraidrocannabinolo (Δ9-THC) inferiore a 0.3%, al fine di determinarne la composizione qualitativa e quantitativa di polifenoli, cannabinoidi, policosanoli e terpeni. Inoltre, nel presente studio, è stato sviluppato un metodo estrattivo e analitico per l’isolamento, l’identificazione e la quantificazione dello squalene nelle foglie delle quattro diverse varietà, al fine di individuarne una potenziale fonte vegetale alternativa. Le tecniche analitiche impiegate si sono basate su UHPLC-HRMS e GC-MS per l’identificazione dei composti, mentre l’analisi quantitativa è stata condotta tramite HPLC-UV/Vis, HPLC-ELSD e GC-FID. Dalle analisi condotte, si è potuto osservare che le cannflavine A e B rappresentano i composti polifenolici predominanti all’interno delle foglie. Per quanto riguarda i cannabinoidi, costituenti caratteristici della pianta di C. sativa, l’acido cannabidiolico (CBDA), l’acido cannabigerolico (CBGA) e l’acido cannabicromenico (CBCA) sono risultati essere i composti più abbondanti; è stata inoltre evidenziata la presenza di cannabinoidi minori prevalentemente appartenenti alle sottoclassi dei composti CBD e CBG. L’analisi dei policosanoli ha consentito la caratterizzazione di C24OH, C26OH, C28OH, C30OH e C32OH. Lo squalene è stato per la prima volta caratterizzato nelle foglie di C. sativa nel presente studio mediante tecniche GC-MS e GC-FID. Infine, l’analisi della frazione terpenica tramite GC-MS ha evidenziato, oltre ai terpeni comunemente presenti in C. sativa quali β-cariofillene, α-umulene, α-bisabololo e cariofillene ossido, anche la presenza di composti volatili specifici delle singole varietà analizzate. Alla luce dei risultati ottenuti, le foglie di C. sativa si sono rivelate una fonte ricca di composti bioattivi potenzialmente utilizzabili per applicazioni in ambito farmaceutico, in un’ottica di economia circolare. Inoltre, i risultati ottenuti suggeriscono il potenziale della canapa come fonte alternativa di squalene.
2024
Cannabis sativa L.
Polifenoli
Cannabinoidi
Policosanoli
Squalene
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